Dra. María Guadalupe Valladares Cisneros / Esta dirección de correo electrónico está protegida contra spambots. Usted necesita tener Javascript activado para poder verla.
Facultad de Ciencias Químicas e Ingeniería de la Universidad Autónoma del Estado de Morelos
Archivo: Química Orgánica
Todas las cosas que nos rodean son consideradas ‘materia’. La materia natural o sintética que da un bien o servicio al hombre frecuentemente es una combinación de sustancias, por ejemplo, un producto para lavar el cabello, una cera para dar brillo a los zapatos, un medicamento, etc. Algunas ventajas de tener las sustancias mezcladas son, estabilidad, tiempo de vida, propiedades, brindan un mejor servicio, etc. Y a estas combinaciones se clasifican como mezclas, las cuales pueden ser de dos tipos las heterogéneas y las homogéneas. El hombre ha tomado como ejemplo lo que la naturaleza ofrece para generar productos que brinden un bien o un servicio.
Actualmente existen diferentes productos naturales en nuestro entorno, que son sintetizados a través de la bioquímica de un organismo vivo (llamado fuente) y que no han sido previamente estudiados. Los organismos vivos pueden ser, un insecto, una bacteria, un hongo, un organismo marino o una planta. Todos estos productos se aíslan del organismo en combinación con muchos otros más componentes, frecuentemente son en forma de mezclas homogéneas.
La mayoría de estos productos naturales no se obtienen de manera individual, sino a través de mezclas, las cuales frecuentemente son mezclas homogéneas complejas. Las combinaciones de compuestos, en número y proporción, generan mezclas homogéneas complejas, en las cuales al inicio de la generación del conocimiento, no se conoce el número de los componentes, el tipo de compuestos, ni la cantidad presente de estos. La separación de los componentes de una mezcla compleja se logra a través de métodos físicos. Por lo que el estudio de los productos naturales es delicado, exige detalle, requiere de habilidad, tiempo y paciencia, por lo que me atrevo a decir que como todo trabajo científico que contribuye al incremento del conocimiento, se convierte en un arte.
La química del estudio de los productos naturales, es un área muy versátil, porque involucra diversas técnicas analíticas como son: cromatografía, resonancia magnética nuclear mono y bidimensional, difracción de rayos X, espectrometría de masas, reactividad química y el aspecto biológico importante es la determinación de actividad biológica, in vitro y/o in vivo.
El estudio de los productos naturales inicia con una separación de las mezclas complejas, para lo cual la cromatografía juega un papel muy importante, la versatilidad de esta técnica permite llegar al aislamiento y purificación de los componentes mayoritarios de la mezcla homogénea, lo ideal es que se llegue a componentes individuales. Sin embargo, como la mayoría de los compuestos naturales contienen carbono, este átomo se une a otros átomos a través de 4 enlaces, por lo que la química juega en algunas ocasiones inciertos para la investigación, porque pueden estar presentes dos compuestos idénticos, tanto en el número y tipo de átomos que los conforman; dando como consecuencia que dichos compuestos tengan propiedades físicas idénticas, el nombre que se da a este tipo de compuestos es: enantiómeros. En éstos la diferencia radica en la orientación de los 4 sustituyentes diferentes que están unidos a un átomo de carbono, a éste átomo de carbono se le asigna el nombre de centro quiral.
Podemos tomar como analogía, a los gemelos idénticos, que son dos personas fenotípicamente idénticas que no se puedan distinguir a simple vista y en los cuales una diferencia sutil sea que uno emplea la mano derecha para escribir y el otro la izquierda, podemos decir que la distribución de su capacidad motora está orientada de manera contraria en uno respecto del otro. Ahora mira tus manos, considera la palma de cada mano como un átomo (centro quiral) en la mano derecha los dedos tienen una distribución determinada, si colocas tu mano derecha frente a la izquierda observaras que los dedos de la mano izquierda tienen una orientación contraria.
Sin embargo, el estudio de los productos naturales puede llegar a complicarse mayormente para algunos compuestos, debido a que el origen de estos compuestos es de tipo orgánico, el numero de átomos de carbono que pueden contener es grande, por ejemplo existen compuestos en los cuales tan sólo el numero de átomos de carbono puede ser más de cuarenta, por lo que la probabilidad de encontrar más de un centro quiral aumenta y por ende el numero de enantiómeros. Por ejemplo, si en un compuesto existe un centro quiral, el número de enantiómeros es dos, pero si existen dos centros quirales, el numero de enantiómeros es 4 y así sucesivamente.
Los avances analíticos y tecnológicos permiten que se cuente con técnicas de análisis finas, lográndose hoy un mayor y mejor estudio de compuestos naturales o biomoleculas que sean empleadas para el bien de la humanidad.
En el mundo existen diversos grupos de investigación interesados en el estudio de los productos naturales. México es uno de los países considerados dentro de los 5 primeros lugares con mayor biodiversidad, por lo que el estudio de los productos naturales de plantas es de gran interés en nuestro grupo de trabajo porque ésta línea de investigación presenta diversas implicaciones favorables a la química, biología, farmacología, toxicología y biotecnología. Algunas de estas implicaciones son: incrementar el conocimiento de las plantas medicinales, en todas y cada una de estas áreas y algo muy importante es el determinar la(s) molécula(s) bioactiva(s) responsable(s) de la actividad biológica asociada a la bondad o beneficio que se le atribuye a la planta medicinal, contribuir al acervo científico con el descubrimiento de nuevas y/o novedosas estructuras químicas que puedan ser tomadas como esqueleto base para la posterior realización de modificaciones químicas (sustituciones, oxidaciones, eliminaciones, adiciones, etc.) con la intención de mejorar o regular su actividad biológica. A través del estudio de los productos naturales también se contribuye al estudio quimio-taxonómico de la flora por familia o especies de la región.
Las aportaciones que la ciencia ha adquirido a través del estudio de los productos naturales son diversas, me permito destacar a dos, de ellas. La primera, referente a la aspirina, nombre comercial que la compañía Bayer al derivado de la salicina; naturalmente la salicina se aisló de la corteza del Sauce blanco, Salix alba como un compuesto unido a una molécula de azúcar, desde la antigüedad la corteza del sauce ha sido empleada como analgésico. Después de la hidrólisis de la salicina para la liberación del azúcar se realiza una acetilación, para la obtención del ácido acetil salicílico.
La segunda, puedo referirla al paclitaxel, nombre comercial que la compañía Bristol-Mayer da al taxol, compuesto que se encuentra en la corteza del tejo del pacífico, Taxus brevifolia, químicamente es una estructura compleja que se describe como un diterpeno cíclico que incluye en su estructura un anillo de oxetano (estructura cíclica de 4 miembros; de los cuales 3 son átomos de carbono y uno es un átomo de oxígeno) y nitrógeno, por lo que algunos otros autores lo clasifican también como un alcaloide antitumoral, empleado actualmente en el tratamiento del cáncer de seno y ovario.1
Se estima que el 40% de los fármacos modernos provienen de fuentes silvestres. Por lo que el estudio de los productos naturales aun tiene mucho que aportar a la ciencia, gracias a las diversas técnicas analíticas que existen actualmente es posible explorar y estudiar química y biológicamente especies de plantas, insectos, organismos acuáticos y microorganismos que comparten el planeta con los seres humanos.2,3
1.- Liu, E. H., Qi, L. W., Wu, Q., Peng, Y. B., Li, P. (2009) Anticancer agents derived from natural products. Mini. Rev. Med. Chem. 9(13): 1547-55
2.- Harvey, A. L. (2008) Natural products in drug discovery. Drug Discov Today 19-20:894-901
3.- Molinari, G. (2009) Natural products in drug discovery: present status and perspectives. Adv. Exp. Med. Biol. 655: 13-27
María Guadalupe Valladares Cisneros es doctora en ciencias con la especialidad de química orgánica. Profesora-Investigador del área de química de la Facultad de Ciencias Químicas e Ingeniería de la Universidad Autónoma del Estado de Morelos. Sus investigaciones se orientan al área de los productos naturales, específicamente a compuestos químicos bioactivos de las plantas medicinales y útiles de la región del estado de Morelos.